Дачний календар

Одержання алканів. Одержання алканів Дегалогенування вицинальних дигалогеналканів

Для отримання алканів використовують різні методи. Алкани виділяють із нафти, синтезують із неорганічних речовин, Отримують реакціями розкладання або заміщення.

Промисловість

Промисловим шляхом алкани виділяють із нафти, газу, кам'яного вугілля. Для цього використовують крекінг – метод високотемпературної переробки нафти. В результаті зниження молекулярної маси утворюються різні фракції (бензин, гас, мазут), які використовуються як паливо.

Рис. 1. Нафта.

Під дією високих температур руйнуються міцні неполярні ковалентні зв'язки між атомами вуглецю. Одночасно з утворенням вільних радикалів протікають реакції ізомеризації, дегідрування, полімеризації, у результаті утворюються різні корисні сполуки. Кінцевим результатом крекінгу є нафтовий кокс.

Разом з алканами при крекінгу утворюються алкени:

C 4 H 10 → C 2 H 6 + C 2 H 4 .

У такий спосіб можна отримати цінні речовини, що містять алкани:

моторне та ракетне паливо;
побутові гази;
олії;
воски;
гудрон.

Для одержання метану в промисловості використовуються два методи :

з'єднання оксиду вуглецю (II) і водню на основі водяної пари та у присутності каталізатора: CO + 3H 2 → CH 4 + H 2 O;
газифікація твердого палива у присутності каталізатора (нікелю) за високої температури: C + 2H 2 → CH 4

Вперше крекінг був використаний наприкінці ХІХ століття. Промислова установка була сконструйована та запатентована інженером Володимиром Григоровичем Шуховим.

Рис. 2. Установка для крекінгу.

Лабораторії

Лабораторним способом алкани одержують з неорганічних речовин, реакціями заміщення, гідролізу, гідруванням. У таблиці описані основні способи одержання алканів у лабораторіях.

*Реакція*	*Опис*	*Рівняння*
Гідрування галогеналканів	Побічним продуктом є кислота	CH 3 Cl + H 2 → CH 4 + HCl
Гідроліз карбіду алюмінію	Метод одержання метану	Al 4 C 3 + 12H 2 O → 4Al(OH) 3 + 3CH 4
Взаємодія карбіду алюмінію із сильними кислотами	В результаті утворюється неорганічна сіль та метан	Al 4 C 3 + H 2 Cl → CH 4 + AlCl 3; Al 4 C 3 + H 2 SO 4 → CH 4 + Al 2 (SO 4) 3
Реакція Дюма	Сплавлення солей карбонових кислот із лугами	CH 3 COONa + NaOH → Na 2 CO 3 + CH 4; C 2 H 5 -COONa + NaOH → C 2 H 6 + Na 2 CO 3
Реакція Вюрца	Взаємодія натрію з галогенпохідними алканів	2CH 3 Cl + 2Na → C 2 H 6 + 2NaCl; CH 3 I + 2Na + C 2 H 5 I → C 3 H 8 + 2NaI
Гідрування алкенів та алкінів	Умови: висока температура та присутність каталізатора (нікелю)	C 2 H 4 + H 2 → C 2 H 6; C 2 H 2 + 2H 2 → C 2 H 6
Реакція Кольбе (електроліз)	Через розчин солей карбонових кислот пропускається електричний струм. В результаті на аноді протікає процес окиснення з утворенням алканів	2H 2 O + 2CH 3 COONa → H 2 + 2NaHCO 3 + C 2 H 6

Рис. 3. Схема реакції Кольбе.

Застосування

З алканів отримують парафіни, вазелін, бензин, суміші, які використовують у промисловості, будівництві косметології. Приклади використання алкенів:

з парафіну виробляють свічки, миючі засоби, просочення для сірників та паперу;
з вазеліну виготовляють мазі, косметичні засоби, олію;
гудрон застосовують для прокладання доріг;
газоподібні алкани використовуються у побуті;
бензин, гас використовують як паливо.

Алкани можуть використовуватися у поєднанні з іншими вуглеводнями – алкенами та алкінами, які також отримують з нафти.

Що ми дізналися?

Розглянули способи отримання алканів у промисловості та лабораторіях. У промисловості алкани можна отримати за допомогою крекінгу, синтезу простих речовин, реакцією приєднання чадного газу молекули водню. У лабораторіях алкани отримують за допомогою гідрування, електролізу, гідролізу, приєднання. Алкани використовуються в промисловості для виготовлення матеріалів, просочення, масел. Рідкі та газоподібні алкани використовують як паливо.

Тест на тему

Оцінка доповіді

Середня оцінка: 4.4. Усього отримано оцінок: 100.

«Отримання та властивості алканів» - Отримання. Зв'язок. Фізичні властивості. Ряд метану. Хімічні властивості. Ізомерія. Будова молекули метану. Реакція нітрування. Окислення. Вуглеводні. Реакція заміщення атомів водню. Реакція Вюрца - Гриньяра. Речовини. Застосування. Номенклатура. Вуглеводні нормальної будови. Реакція Дюма. Алканів.

«Хімічні властивості алканів» - реакції заміщення. Хімічні властивості алканів. Реакція. Ароматизація. Застосування алканів. Загальна схема реакції. Реакція відщеплення. Реакції окиснення. Види крекінгу. Крекінг алканів. Взаємодія із фтором. Реакція ізомеризації. Механізм реакції заміщення. Нітрування алканів. Хімічна стійкість.

"Алкани" - Масова часткан-алканів у фоновому торф'янисто-підзолисто-глеюватому грунті (середня тайга), мкг/г. Значення індексів CPI торф'янисто-підзолисто-глеюватого ґрунту, північна тайга. Виявити закономірності розподілу н-алканів за профілем торф'яно-підзолисто-глеюватих ґрунтів цілинних та аеротехногенних ландшафтів тайгової зони Оцінити внесок «парних» та «непарних» н-алканів у загальному пулі накопичення насичених вуглеводнів у ґрунтах.

Граничні вуглеводні хімія - Питання та завдання. Хімічні властивості. CH4. Граничні вуглеводи (алкани чи парафіни). Таблиця граничних вуглеводнів. Вуглецевий ланцюг тому набуває зигзагоподібної форми. Отримання. Застосування. 1. Найбільш характерними реакціями граничних вуглеводнів є реакції заміщення. Де застосовується метан?

"Насичені вуглеводні" - Складіть формулу алкану. Алканів. Галогенування. Ізомерія та номенклатура. Здійсніть такі перетворення. Напишіть структурні формули. Одержання алканів. Вуглеводні. Хімічні властивості алканів. Метан.

"Метан" - Історія виявлення атмосферного метану. З повітрям утворює вибухонебезпечні суміші при об'ємних концентраціях від 5 до 15 відсотків. Малорозчинний у воді, легший за повітря. У південній півкулі концентрація метану дещо нижча, ніж у північній півкулі. Отримання. Загальна кількістьметану в атмосфері оцінюють у межах 4600-5000 Тг (Тг = 1012 г).

Всього у темі 14 презентацій

Вуглеводні різних класів (алкани, алкени, алкіни, алкадієни, арени) можна отримувати різними способами.

Отримання алканів

Крекінг алканів з спочатку б пробільшою довжиною ланцюга

Процес, що використовується в промисловості, протікає в інтервалі температур 450-500 o C у присутності каталізатора і при температурі 500-700 o C без каталізатора:

Важливість промислового процесу крекінгу полягає в тому, що він дозволяє підвищити вихід бензину з важких фракцій нафти, які не становлять суттєвої цінності власними силами.

Гідрування ненасичених вуглеводнів

алкенів:

алкінів та алкадієнів:

Газифікація кам'яного вугілля

у присутності нікелевого каталізатора при підвищених температурі та тиску може бути використана для отримання метану:

Процес Фішера-Тропша

З допомогою цього методу можна отримати граничні вуглеводні нормальної будови, тобто. алкани. Синтез алканів здійснюють, використовуючи синтез-газ (суміші чадного газу CO і водню H 2), який пропускають через каталізатори при високих температурі та тиску:

Реакція Вюрца

За допомогою даної реакції можуть бути отримані вуглеводні пробільшим числом атомів вуглецю в ланцюзі, ніж у вихідних вуглеводнях. Реакція протікає при дії на галогеналкани металевого натрію:

Декарбоксилювання солей карбонових кислот

Сплавлення твердих солей карбонових кислот із лугами призводить до реакції декарбоксилювання, при цьому утворюються вуглеводень із меншим числом атомів вуглецю та карбонат металу (реакція Дюма):

Гідроліз карбіду алюмінію

Взаємодія карбіду алюмінію з водою, а також кислотами-неокислювачами призводить до утворення метану:

Al 4 C 3 + 12H 2 O = 4Al(OH) 3 + 3CH 4

Al 4 C 3 + 12HCl = 4AlCl 3 + 3CH 4

Отримання алкенів

Крекінг алканів

Реакція у загальному виглядівже було розглянуто вище (одержання алканів). Приклад реакції крекінгу:

Дегідрогалогенування галогеналканів

Дегідрогалогенування галогеналканів протікає при дії на них спиртового розчину лугу:

Дегідратація спиртів

Цей процеспротікає в присутності концентрованої сірчаної кислоти та нагріванні до температури понад 140 о С:

Зверніть увагу, що і у разі дегідратації, і у разі дегідрогалогенування відщеплення низькомолекулярного продукту (води або галогеноводу) відбувається за правилом Зайцева: водень відщеплюється від менш гідрованого атома вуглецю.

Дегалогенування вицинальних дигалогеналканів

Віцинальні дигалогеналканами називають такі похідні вуглеводнів, у яких атоми хлору прикріплені до сусідніх атомів вуглецевого ланцюга.

Дегідрогалогенування вицинальних галогеналканів можна здійснити, використовуючи цинк або магній:

Дегідрування алканів

Пропускання алканів над каталізатором (Ni, Pt, Pd, Al 2 O 3 або Cr 2 O 3) при високій температурі (400-600 про С) призводить до утворення відповідних алкенів:

Отримання алкадієнів

Дегідрування бутану та бутену-1

На даний момент основним методом виробництва бутадієну-1,3 (дивінілу) є каталітичне дегідрування бутану, а також бутену-1, що містяться в газах вторинної переробки нафти. Процес проводять у присутності каталізатора на основі оксиду хрому (III) при 500-650°С:

Дія високих температур у присутності каталізаторів на ізопентан (2-метилбутан) отримують промислово важливий продукт - ізопрен (вихідна речовина для отримання так званого «натурального» каучуку):

Метод Лебедєва

Раніше (у Радянському Союзі) бутадієн-1,3 отримували за методом Лебедєва з етанолу:

Дегідрогалогенування дигалогензаміщених алканів

Здійснюється дією на галогенпохідні спиртового розчину лугу:

Отримання алкінів

Одержання ацетилену

Піроліз метану

При нагріванні до температури 1200-1500 про С метан піддається реакції дегідрування з одночасним подвоюванням вуглецевого ланцюга - утворюються ацетилен і водень:

Гідроліз карбідів лужних та лужноземельних металів

Дією на карбіди лужних та лужноземельних металів води або кислот-неокислювачів в лабораторії отримують ацетилен. Найбільш дешевий і, як наслідок, найбільш доступний для використання карбід кальцію:

Дегідрогалогенування дигалогеналканів

Одержання гомологів ацетилену

Дегідрогалогенування дигалогеналканів:

Дегідрування алканів та алкенів:

Одержання ароматичних вуглеводнів (аренів)

Декарбоксилювання солей ароматичних карбонових кислот

Сплавленням солей ароматичних карбонових кислот із лугами вдається отримати ароматичні вуглеводні з меншим числом атомів вуглецю в молекулі порівняно з вихідною сіллю:

Тримеризація ацетилену

При пропущенні ацетилену при температурі 400°C над активованим вугіллям з добрим виходом утворюється бензол:

Аналогічним способом можна отримувати симетричні тріалкілзаміщені бензоли з гомологів ацетилену. Наприклад:

Дегідрування гомологів циклогексану

При дії на циклоалкани з 6 атомами вуглецю в циклі високої температури в присутності платини відбувається дегідрування з утворенням відповідного ароматичного вуглеводню:

Дегідроциклізація

Також можливе отримання ароматичних вуглеводнів з вуглеводнів нециклічної будови за наявності вуглецевого ланцюга з довжиною 6 або більше атомів вуглецю (дегідроциклізація). Процес здійснюють при високих температураху присутності платини або будь-якого іншого каталізатора гідрування-дегідрування (Pd, Ni):